Su origen se remonta a 1945. Ese año el Ayuntamiento de Colmenar de Oreja acordó crear un museo municipal para custodiar obras de arte y otros objetos de interés y curiosidad local.
A partir de 1950 comienzan las negociaciones con Carmen y Felipe Checa, hijos del pintor que, conscientes del hondo cariño que su padre tenía a su ciudad natal, aceptaron la donación de una veintena de sus obras. Así, el 3 de abril de 1960 se abre el Museo Ulpiano Checa, que se ubica en la denominada Casa de los Siete Patios donde permanece en la actualidad, y que recibe nuevas donaciones de obras de Carmen Checa y de María Ballester, nieta de su protector.
Desde su inauguración ha ido incrementando sus colecciones hasta convertirse en el principal depositario de su obra.(en gran parte pintura histórica de finales del siglo XIX, pintura orientalista y obra de género)
Entre adquisiciones y donaciones ha ingresado casi un centenar de piezas que representan todas sus facetas artísticas. Además de adquirir óleos, carteles, acuarelas, grabados, libros ilustrados, dibujos y libros de referencia, ha tenido acceso a importante documentación cedida por los descendientes del pintor que, conscientes de la importancia de este proyecto, han colaborado con la institución de forma desinteresada.
En 1993 se realizó la primera ampliación, y en 2004 se inició la segunda, que ha incorporado casi mil metros en nuevas salas. Además de triplicar los espacios expositivos se ha adaptado la institución a las nuevas funciones museológicas. El edificio ya cuenta con salas polivalentes para el desarrollo de actividades didácticas y culturales, biblioteca, almacén y zonas de servicio y descanso para los visitantes.
Se ha proyectado un museo monográfico dedicado a la vida y obra de Ulpiano Checa. Se ha acrecentado la colección con adquisición de obra en Londres, New York, París, Buenos Aires, Sydney, Oslo y Madrid. Nuevas donaciones y depósitos han convertido al museo en el depositario más importante de su obra y en uno de los museos municipales más importantes de España.
El cierre temporal al que se ha visto sometido ha permitido sacar las colecciones y llevar una parte significativa de la misma a otros lugares. En Octubre de 2005 el museo inició una exposición itinerante que recorrió durante seis meses Argentina, país con el que el pintor tuvo una importante vinculación.
El edificio, restaurado y ampliado, tiene su acceso por unos cuidados jardines, donde además del busto del pintor, se ubica un monumento a los elementos característicos de la ciudad: la piedra y la tinaja.
